羰基的親核加成情況

時(shí)間：2022-01-07作者：成都核八五七新材料有限公司瀏覽：926

羰基的親核加成情況

（1）氰化物進(jìn)攻羰基

羰基的氫化物加成可以用含有親核氫原子的化合物來(lái)實(shí)現(xiàn)，稱為還原反應(yīng)。其中一種化合物就是硼氫化鈉。反應(yīng)中羰基表現(xiàn)為親電性，B-H鍵中的一對(duì)電子被轉(zhuǎn)移到C=O基團(tuán)的碳原子上。這個(gè)反應(yīng)可以看作是“氫化物轉(zhuǎn)移”。

（2）生成氰醇

氰醇的形成可以通過(guò)氰化物對(duì)醛和酮的攻擊而發(fā)生，通常是在酸存在的情況下，酸使生成的醇氧基質(zhì)子化形成羥基。氰化物含有sp雜化的C和N原子，它的HOMO是碳上的sp軌道。反應(yīng)是一個(gè)典型的對(duì)羰基的親核加成反應(yīng),與電子對(duì)的HOMO氰化物(sp軌道碳)進(jìn)入C = Oπ*軌道,并從C = O電子π軌道移動(dòng)到氧原子。

(3)氰醇形成(立體化學(xué))

醛的羰基有兩個(gè)面，氰化物離子可以從**或后面進(jìn)攻。在每種情況下，形成不同的產(chǎn)品。。它們實(shí)際上是互為鏡像的對(duì)映體。以兩種對(duì)映體形式存在的結(jié)構(gòu)稱為手性結(jié)構(gòu)，在這種情況下，攻擊醛的任意一面的可能性都是一樣的，所以兩種對(duì)映體50:50的混合物就形成了，稱為外消旋混合物。丙酮的羰基也有氰化物離子可以攻擊的兩個(gè)面。然而，在這種情況下，攻擊的任何一方都形成了相同的產(chǎn)品，通過(guò)旋轉(zhuǎn)其中一個(gè)來(lái)匹配另一個(gè)。因此，它們可以與繞軸旋轉(zhuǎn)重疊。

（4）非對(duì)映選擇性的羰基加成

（5）半縮醛加成

既然水會(huì)增加一些羰基，那么醇也會(huì)增加羰基也就不足為奇了。這些反應(yīng)的產(chǎn)物被稱為半縮醛，因?yàn)樗强s醛官能團(tuán)的一半。

在質(zhì)子化/去質(zhì)子化步驟中沒(méi)有乙醇的總消耗。




（6）甲醛水合物的形成

甲醛是一種較具活性的醛類，因?yàn)樗鼪](méi)有取代基來(lái)阻止進(jìn)攻。它的活性很強(qiáng)，很容易發(fā)生聚合反應(yīng)。甲醛水溶液基本上不含CH2O-，它是完全水合的。水對(duì)羰基的親核加成之后是質(zhì)子通過(guò)水分子從一個(gè)氧原子轉(zhuǎn)移到另一個(gè)氧原子。

（7）對(duì)羰基的加成-（格式試劑）

格里納德試劑與**硅試劑的反應(yīng)方式相似。甲基溴化鎂與乙醛反應(yīng)，而金屬陽(yáng)離子與醇氧基配合。接下來(lái)是氧陰離子與水的質(zhì)子化反應(yīng)。




（8）對(duì)羰基的加成-(**鋰試劑）

s先，MeLi與乙醛反應(yīng)生成烷氧基。金屬原子將與帶負(fù)電荷的氧原子配合。然后加入水使氧質(zhì)子化。




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